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ed cuenta el principio de su relación con Victoria y muestra un breve momento que precede al momento en el que conoce a su esposa. En el presente, el grupo de amigos entra en una temporada a la que Ted llama el otoño de las rupturas, cuando las parejas protagonistas (excepto la de Lily y Marshall) se ven obligadas a romper. En primer lugar, Barney lo deja con su novia Quinn, luego Ted lo deja con Victoria, y finalmente Robin rompe su relación con Nick.

Durante este periodo, Marshall y Lily comienzan a darse cuenta de lo difícil que es ser padres. Tras esto, Barney se da cuenta de que sigue muy enamorado de Robin, lo que le está haciendo sufrir. Mientras, Marshall y Lily siguen centrados en su hijo Marvin. Barney, cansado de luchar por Robin, decide olvidarse de ella y seguir con su vida iniciando una relación con Patrice, haciendo ver a Robin que sigue sintiendo algo por él. Meses después llega la inauguración del edificio diseñado por Ted. Finalmente, Barney revela que todos sus movimientos han sido un truco para intentar volver con Robin, al que él llama El Robin, algo que termina funcionando y prometiéndose ambos.

Cuando Ted recibe la noticia del matrimonio, se da cuenta que aún sigue enamorado de Robin y que no la puede dejar ir. Al ver esa reacción de Ted decide conversar con Lily: ésta le confiesa que por momentos desearía dejar su vida familiar y realizar otros proyectos, aunque él finalmente no afirma sus sentimientos.

Mientras realizan los preparativos de la boda, terminan por contratar una banda pese a la reticencia de Ted, aunque finalmente será una decisión acertada, ya que su bajista será su futura esposa. En ese momento, Ted comienza una nueva relación con una joven llamada Jeanette con quien no tiene nada en común, sin embargo Barney le suplica que la siga viendo.

Reaparece "El Capitán", quien tras la última noche que lo vieron recibió un consejo de arte de Lily, de un joven artista que en los últimos años aumentó su fama por lo que el Capitán le pide a Lily que se convierte en su asesora de arte, un trabajo que Lily acepta. Barney se muestra nervioso porque al estar comprometido con Robin, dejando de utilizar el manual de juego. Aunque promete destruirlo, acaba cediéndoselo a Ted, aunque cuando éste rompe con Jeanette termina con todos los objetos de la casa, incluido este.

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Cuando estaban a punto de irse a Italia, Marshall va a visitar a su madre y allí recibe una llamada para ofrecerle un puesto de juez, que él acepta, aunque sin decírselo a Lily. Ted quiere vender la casa que compró para mudarse a Chicago, donde se irá después de la boda de Barney y Robin. En la estación de tren, aparece "la madre", comprando un billete para Farhampton, al ser la bajista del grupo que tocará en la boda y con su inconfundible paraguas amarillo.

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