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espués de haber roto, Serena y Dan intentan llevarse bien, aunque la atracción sexual que existe entre ambos es inevitable, después de haber intentado estar juntos su relación no funciona así que deciden terminar. Blair y Chuck intentan negar lo que sienten el uno por el otro y ninguno se atreve a decir "te amo", hasta que muere el padre de Chuck y entonces Blair cree que es el momento correcto para declararse. En cuanto a Nate y Vanessa, ahora están de novios después de que Nate pasara por una atracción por Jenny y por una turbulenta relación con la madrastra de Lord Marcus. Se descubre el secreto de Lily, que no le dijo a Rufus -el cual está abiertamente enamorado de ella- que antaño tuvieron un hijo y que está dado en adopción. La madre de Lily se le cuenta a Rufus antes de que estos viajen en épocas navideñas por lo que Rufus detiene la idea de viajar y no es el único hijo que puede perder el padre de Dan, puesto que su hija Jenny está cada vez más rebelde e inicia una etapa como modista bajo las órdenes de la madre de Blair. Dan hace sus pinitos como escritor, oportunidad que lo lleva a escribir sobre la vida de Chuck y su padre Bart Bass.

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