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erena invita a Aaron a la fiesta de gala de Lily y Bart, pero después de descrubrir un secreto sobre éste, Serena se cuestiona si es el hombre que ella pensaba que era. Con la esperanza de que le ayudará a entrar a Yale, Blair se convierte en la niñera de una chica de 15 años, pero la joven es mucho más astuta que Blair y comienza a sospechar sus intenciones. Mientras tanto, Vanessa se entera de la relación de Nate y Jenny, y esta última junto con Agnes planean un desfile de moda no convencional en la fiesta de Lily, lo que causa que Jenny salga al estrellato pero todo es arruinado por su propio padre, Rufus.

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