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a temporada cinco comienza en Los Angeles, Chuck y Nate aprovechan sus vacaciones y deciden visitar a Serena, quien trabaja en las grabaciones de una película como asistente de producción. En Nueva York, Blair se da cuenta que planear una Boda Real puede ser estresante, especialmente con un bebé en camino, mientras Dan descubre las consecuencias de escribir ingenuamente sobre sus amigos. También la sorpresa del regreso de la prima de Serena, Charlie, quien intentará regresar a la familia Van Der Woodsen.

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