Tras una noche de pasión en Montecarlo, Blair y Chuck toman caminos separados: él quiere volver a recuperar su empresa, ahora en manos de su padre, y Blair se encuentra en Francia, gestionando la empresa de su madre. Por su parte, y para sorpresa de muchos, Dan y Georgina han formado una extraña alianza y están veraneando en Italia, país desde el que van a escribir conjuntamente un escandaloso libro sobre la élite de Manhattan. De forma paralela, Nate, desde Nueva York y como director de su periódico, está buscando pistas sobre la posible identidad de Gossip Girl. A la ciudad de los rascacielos regresan también Lily y Bart, el padre de Chuck, tras unas vacaciones en los Hamptons. Ahora están juntos y su relación funciona, aunque Lily no puede dejar de pensar en Serena, de quien no ha tenido noticias en todo el verano.

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